Álvaro del Portillo poznał kard. Montiniego (przyszłego Pawła VI) w 1946 roku, kiedy ten zajmował wysokie stanowisko w watykańskim Sekretariacie Stanu. Od tego czasu obaj darzyli się wzajemnym szacunkiem, chociaż nie widywali się zbyt często. W związku ze śmiercią założyciela Opus Dei papież Paweł VI przyjął Álvaro del Portillo na dwóch audiencjach — w marcu 1976 i czerwcu 1978 roku — podczas których wyraził swój szacunek dla Escrivy de Balaguera i swoje pragnienie nadania Dziełu ostatecznego kształtu prawnego.

O wile bliższa była znajomość księdza Álvaro z Janem Pawłem II. Miała też duży wpływ na życie Opus Dei. Przedstawił ich sobie podczas jednej z sesji II Soboru Watykańskiego wspólny przyjaciel, polski kapłan Andrzej Maria Deskur. W kolejnych latach del Portillo i Wojtyła widywali się rzadko. Na zaproszenie Joaquína Alonso kardynał Wojtyła wygłosił wykład w Centro Romano di Incontri Sacerdotali w 1974 roku i gościł na obiedzie w Villa Tevere w listopadzie 1977 roku.

Kardynał Wojtyła i kard. Deskur spotkali się z Del Portillo na obiedzie w centralnej siedzibie Opus Dei w sierpniu 1978 roku, na krótko przed konklawe, które wybrało papieża Jana Pawła I. 17 października — dzień po wyborze Jana Pawła II — Del Portillo odwiedził w szpitalu kard. Deskura, który przebywał tam z powodu wylewu. Wychodząc stamtąd spotkał Ojca Świętego, który serdecznie go uściskał. Dwa dni później odbył pielgrzymkę do sanktuarium Matki Bożej Łaskawej na Mentorelli, na obrzeżach Rzymu, ponieważ wiedział, że kardynał Wojtyła często nawiedzał to sanktuarium. Stamtąd wysłał widokówkę do Papieża, w której zapewniał go, że może liczyć na tysiące Mszy ofiarowanych przez wiernych Opus Dei w jego intencjach, które on kieruje ku osobie Ojca Świętego. Natychmiast Jan Paweł II wezwał go, żeby wyrazić mu swoją wdzięczność^[1]. 28 października 1978 r. przyjął Del Portillo na prywatnym spotkaniu, stwierdzając: „To nie audiencja, to spotkanie bliskich osób”^[2]. W kilka tygodni później Jan Paweł II ponownie zaprosił Del Portillo na kolejną prywatną audiencję.

Przed Bożym Narodzeniem Álvaro del Portillo dowiedział się, że istnieje polski zwyczaj posyłania pomarańczy przyjaciołom i krewnym na święto św. Mikołaja, 6 grudnia. Osobiście zawiózł Papieżowi kilka pomarańczy i pastorał z wizerunkiem Najświętszej Maryi Panny z Częstochowy, kilka czekoladowych figurek św. Mikołaja i różne książki Escrivy de Balaguera. Jan Paweł II odwdzięczył się 18 grudnia, posyłając kosz owoców i zdjęcie z odręcznym błogosławieństwem. 20 grudnia posłał również dla Del Portillo kartki bożonarodzeniowe z facsimile podpisu do rozdania wiernym Opus Dei, a w dzień później panettone — tradycyjną włoską babkę bożonarodzeniową. W dzień Nowego Roku Jan Paweł II zaprosił na obiad Joaquína Alonso, custos do spraw materialnych Álvaro del Portillo. Przy stole Papież wzniósł toast za Dzieło i prosił Boga, żeby w nowym roku udzielił Opus Dei tego, czego potrzebuje^[3].

Jan Paweł II dostrzegł, że może liczyć na modlitwę osób z Opus Dei, a także na świadectwo świeckich w życiu Kościoła i na niwie zawodowej. Jako biskup Rzymu chciał zorganizować specjalną Mszę dla studentów. Kapelani uniwersyteccy powiedzieli mu, że przyjdzie bardzo mało osób. Del Portillo obiecał bezwarunkowe poparcie. Poza tym zaoferował posługę sakramentalną kapłanów Opus Dei w charakterze spowiedników w Bazylice Św. Piotra na kilka godzin przed uroczystością. Później Papież powiedział, że ludzie Dzieła mają „charyzmat spowiedzi”^[4]. Pierwsza Msza uniwersytecka była sukcesem. Od tego czasu Jan Paweł II odprawiał taką Mszę dwa razy do roku, w Adwencie i w Wielkim Poście, dla setek studentów.

Po ponad stuletniej przerwie Jan Paweł II postanowił zorganizować procesję Bożego Ciała ulicami Rzymu. Ponownie wiele osób okazywało sceptycyzm. Wątpiono, czy władze miasta wydadzą pozwolenie i uważano, że nawet jeżeli to zrobią, przyjdzie mało ludzi. Del Portillo ponownie okazał swoje wsparcie, radząc członkom i przyjaciołom Opus Dei, żeby uczestniczyli w procesji, która stała się dorocznym tradycyjnym wydarzeniem^[5].

Podczas swojego pontyfikatu Jan Paweł II odbył 147 podróży zagranicznych. Del Portillo towarzyszył mu w nich modlitwą i zachęcał członków Opus Dei mieszkających w krajach, które odwiedzał Papież, żeby modlili się i starali się o to, żeby usłyszało go wiele osób. Szczególnie w przypadkach, w których duszpasterska podróż przedstawiała największe trudności, Del Portillo prosił osoby z Dzieła i współpracowników, żeby wspierali inicjatywy Biskupa Rzymu i żeby okazywali mu bliskość i serdeczność: na przykład, śpiewając krótką serenadę w pobliżu miejsca jego noclegu.

Kiedy krytykowano i atakowano Papieża Del Portillo starał się ofiarować mu wsparcie wiernych Opus Dei. W obliczu krytyk encykliki Veritatis Splendor (1993) nalegał na wiernych i przyjaciół z Opus Dei, żeby ją rozpowszechniali i wysłał do Papieża list z podziękowaniem za dokument, do którego dołączył wiele przychylnych artykułów z różnych krajów. Prosił również studentów, którzy przyjechali w Wielkim Tygodniu do Rzymu na kongres uniwersytecki UNIV, żeby wyrazili Papieżowi swoją miłość, zwłaszcza kiedy Jan Paweł II przyjął ich na Dziedzińcu Św. Damazego Pałacu Apostolskiego w Niedzielę Zmartwychwstania po południu.

Relacje między Janem Pawłem II a Del Portillo stały się bardziej intensywne podczas pontyfikatu tego pierwszego. Obaj spotykali się na formalnych audiencjach, a jeszcze częściej na nieformalnych. Papież zapraszał Del Portillo do koncelebrowania Mszy i towarzyszenia mu kilkakrotnie podczas obiadu. Obchodził z nim również kilka szczególnych rocznic Opus Dei. W styczniu 1989 roku, żeby podać jeden z przykładów, zaprosił go na obiad z okazji rocznicy urodzin Escrivy de Balaguera. Pewna badaczka relacji między Janem Pawłem II a Del Portillo udokumentowała 63 spotkania obydwu — oficjalne lub nieformalne — nie licząc udziału Del Portillo w ceremoniach albo grupowych spotkaniach, podczas których krótko pozdrawiał Ojca Świętego^[6].

Jan Paweł II dawał Álvaro del Portillo drobne upominki na urodziny. Ze swej strony Álvaro del Portillo przesyłał życzenia Papieżowi z okazji urodzin i znaczniejszych jubileuszów. Niekiedy również przekazywał mu drobne upominki, przede wszystkim książki. Po zamachu na Papieża 13 maja 1981 roku Del Portillo udawał się codziennie na plac Świętego Piotra, żeby się za niego modlić^[7]. 15 lipca mógł go odwiedzić w szpitalu, kiedy Ojciec Święty miał jeszcze wysoką gorączkę. Del Portillo pozwolił sobie stwierdzić, że choroba zawsze jest skarbem, cierpienie Papieża oznacza większe bogactwo dla niego samego i dla Kościoła. Biskup Rzymu odpowiedział: „Myślę tak samo”^[8].

W ich osobistych relacjach było również miejsce na żarty. Kiedy Álvaro del Portillo opowiedział Ojcu Świętemu, jak Escrivá de Balaguer wyobrażał sobie, że modli się u boku papieża, kiedy był młodym kapłanem i chodził owinięty płaszczem po ulicy, Jan Paweł II zapytał go: „Czy to samo robi jego następca?”. Del Portillo odrzekł: „Jego następca robi to samo, ale bez płaszcza”. Przy okazji, kiedy Papież, Matka Teresa i Álvaro del Portillo przebywali razem, Jan Paweł II zapytał żartem: „Dlaczego prasa pisze tak dobrze o Matce Teresie, natomiast nie robi tego o Opus Dei albo o mnie?”^[9].

Del Portillo starał się spełniać pragnienia Papieża nawet wówczas, kiedy taka prośba oznaczała zmianę planów Opus Dei. Na przykład, prałat chciał, żeby Opus Dei rozwijało się bardziej na Dalekim Wschodzie, myśląc, żeby jak najszybciej rozpocząć kilka projektów w Chinach. Kiedy wspomniał o tym projekcie w grudniu 1982 roku, Jan Paweł II odpowiedział, że martwi się o kraje nordyckie. Del Portillo niezwłocznie skupił się na tym obszarze. Kilka dni później, w swoich bożonarodzeniowych życzeniach do członków Dzieła, poprosił ich, żeby modlili się za przyszłe apostolstwo Opus Dei w Europie północnej. Wkrótce potem udał się do Norwegii, Finlandii, Szwecji i Danii, żeby się modlić i badać możliwości rozpoczęcia działalności apostolskiej Dzieła. Był całkowicie świadomy wielkich trudności, jakie oznaczał początek działalności w krajach o katolickiej mniejszości, ale zdecydował się na to, poruszony troską Papieża. W rok później Opus Dei otworzyło swój pierwszy ośrodek w Szwecji^[10].

Apostolskie wysiłki Opus Dei w Europie północnej były częścią obszerniejszej odpowiedzi na wezwanie Jana Pawła II do nowej ewangelizacji Europy i Ameryki Północnej. Del Portillo osobiście podróżował po kontynencie europejskim, żeby rozwijać apostolstwo Dzieła i zorganizował dwa tygodniowe spotkania w Rzymie i dwa inne podobne w Europie na temat działalności apostolskiej w Europie i Ameryce.

W 1994 roku, na krótko przed śmiercią, Álvaro del Portillo dowiedział się, że Jan Paweł II myślał, że Opus Dei rozpocznie działalność w Kazachstanie, w Azji środkowej, gdzie większość ludności jest muzułmańska, a katolicy stanowią zaledwie około 2%. Jest mało prawdopodobne, żeby Del Portillo albo któryś z jego współpracowników myślał kiedyś o rozpoczęciu tam działalności Dzieła. Natychmiast jednak postanowił, że zbada możliwości rozpoczęcia pracy na tych ziemiach^[11]. W trzy lata później Opus Dei otworzyło ośrodek w Ałmaty.

Niewątpliwie Jan Paweł II doceniał zarówno przesłanie i działalność Opus Dei, jak również jego wierność papieżowi i Magisterium. Mianował dziennikarza Joaquína Navarro-Vallsa, numerariusza Dzieła, rzecznikiem Stolicy Świętej w 1984 roku. Przyjaźń z Del Portillo miała charakter osobisty, co pokazał, przybywając na czuwanie przy zmarłym przyjacielu. Jego udział był natomiast fundamentalny w erygowaniu prałatury Opus Dei i beatyfikacji Założyciela. Niemniej jednak, jeżeli analizuje się jego wielkoduszną postawę wobec innych środowisk kościelnych, nie wydaje się, żeby pozytywnie dyskryminował Opus Dei. Ze swej strony Del Portillo nie przywiązywał szczególnej wagi do tych, którzy krytykowali niezłomną wierność Dzieła Biskupowi Rzymu. Powiedział kiedyś: „Musimy postępować jak dotąd — w ścisłej jedności z Papieżem, z Janem Pawłem II, tak samo, jak z jego poprzednikami i jego następcami, dlatego że papież jest Chrystusem na ziemi. Ktoś być może powie nam, że to papolatria… Nieważne. Jesteśmy dumni wiedząc, że jesteśmy dziećmi Bożymi, a także dziećmi papieża, który jest wspólnym papieżem chrześcijan”^[12].

^[1] Por. Javier MEDINA BAYO, Álvaro del Portillo, dz. cyt., str. 474-475.

^[2] Cytowane w: María Eugenia OSSANDÓN WIDOW, “Un calendario de encuentros entre Álvaro del Portillo y Juan Pablo II”, Studia et Documenta 9 (2015) 154.

^[3] Por. Javier MEDINA BAYO, Álvaro del Portillo, dz. cyt., str. 483.

^[4] Cytowane w: Salvador BERNAL, Wspomnienie o biskupie Álvaro del Portillo, prałacie Opus Dei, tłum. B. Jakubowski, Apostolicum, Ząbki 2010, str. 86.

^[5] Por. Javier MEDINA BAYO, Álvaro del Portillo, dz. cyt., str. 524-526.

^[6] Por. María Eugenia OSSANDÓN WIDOW, “Un calendario de encuentros entre Álvaro del Portillo y Juan Pablo II”, dz. cyt., str. 201.

^[7] Por. Salvador BERNAL, Wspomnienie o biskupie Álvaro del Portillo, prałacie Opus Dei, dz. cyt., str. 255.

^[8] Cytowane w: Javier MEDINA BAYO, Álvaro del Portillo, dz. cyt., str. 493.

^[9] List Álvaro del Portillo do Jana Pawła II, 5 marca 1986 r., cytowany w Romana 2 (1986) 85.

^[10] Por. Javier MEDINA BAYO, Álvaro del Portillo, dz. cyt., str. 556-557; Javier ECHEVARRÍA, “Discurso del prelado en el congreso del centenario de Mons. Álvaro del Portillo, Universidad Pontificia de la Santa Cruz, Roma (12 marca 2014 r.)”, Romana 58 (I-VI 2014) 110-129.

^[11] Por. Javier MEDINA BAYO, Álvaro del Portillo, dz. cyt., str. 672.

^[12] Cytowane w: Salvador BERNAL, Wspomnienie o biskupie Álvaro del Portillo, prałacie Opus Dei, dz. cyt., str. 255-256.