Durante os primeiros dez dias que passou em Madri, quando se mudou para a capital da Espanha em 1927, São Josemaria morou na Rua da Farmácia nº 2, numa pensão que já não existe, nem o edifício onde ficava. A diária da pensão naquela época era de sete pesetas.

Da rua Farmacia pode-se chegar à rua Hortaleza. Aqui ficava a escola dos Irmãos das Escolas Pias, o famoso Colégio de Santo Antão, com a obra de Goya "A última comunhão de San José de Calasanz", na igreja do convento.

Nos anos 20, ainda estava vigente o costume do século 18 de vir a esta igreja no dia da festa de Santo Antão para abençoar os animais e degustar os pãezinhos do santo.

A escola foi transformado em prisão durante a guerra civil.

Álvaro del Portillo ficou preso no Colégio Santo Antão de 4 de dezembro de 1936 a 29 de janeiro de 1937. Nesta prisão sofreu fome, maus tratos, tortura psicológica e física, penas e humilhações.

"Tinha uma capela", contou Álvaro del Portillo anos mais tarde, numa das raras ocasiões em que se referiu a este período da sua vida, "em que foram encarcerados quatrocentos prisioneiros". Uma vez, um miliciano comunista subiu ao altar dando-lhe um pontapé e colocando uma ponta de cigarro nos lábios de um santo; depois, um dos que estavam comigo subiu ao altar e tirou o cigarro. Foi morto imediatamente por fazer isso. Era um ódio incrível à religião. Bem, é preciso saber perdoar".

“Eu nunca tinha tomado parte em nenhuma atividade política, disse Álvaro del Portillo na ilha de Cebu, em janeiro de 1987, "e meteram-me na prisão, pelo simples fato de pertencer a uma família católica. Nessa época eu usava óculos, e mais de uma vez um dos guardas aproximou-se de mim – chamavam-lhe Petrof, um nome russo –, encostava-me a pistola na cabeça e dizia: você é sacerdote, porque usa óculos. Podia ter-me matado a qualquer momento.”

Desde Novembro de 1936, José María Hernández Garnica, um dos primeiros sacerdotes do Opus Dei, também esteve nesta prisão.